Furono probabilmente i Franchi i primi a realizzare una rete stradale che permettesse il sicuro transito della Valtellinaalle regioni d'Oltralpe passando per il Bormiese, ma sono da ricordare i duchi di Milano per i privilegi concessi ai mercanti bormini nella pratica della loro professione.
Le due principali strade che collegavano Bormio con il Tirolo, dette "regali" perchè appartenenti al diritto sovrano, erano quelle di Fraele e dell'Umbrail. Più sicura con un dislivello monore la prima, con tempi di percorrenza più rapidi la seconda, erano rispettivamente dette nel Medioevo "via Longa" e " via Curta de Venosta".
Le merci più commerciate erano il vino e il sale. Il primo, acquistato in Valtellina veniva rivenduto nelle regioni transalpine con cospiqui guadagni, l'altro veniva acquistato nel Tirolo, alle saline nei pressi della cittadina di Hall, vicino a Innsbruck e venduto in Lombardia.
Le carovane che attraversavano il valico verso la regione tedesca potevano essere costrituite da qualche decina di animali da soma. Le bestie venivano caricate con due barili ai lati del basto e un terzo, più piccolo, sopra il dorso; la quantità del vino trasportata mediamente da un cavallo era di circa 126 litri equivalente a una "soma", l'unità di misura per ogni genere di merce someggiata.
Nei mesi invernalli si valicava la montagna con slitte trainate dai cavalli ; infatti la strada doveva essere praticabile in ogni stagione, come testimoniano i contratti con i rotteri, gli uomini coraggiosi vestiti con pesanti indumenti di panno che, rischiando la vita, "rompevano" il manto nevoso in modo da scongiurare il pericolo di scivolamento di slavine.