Tra le piu' suggestive e panoramiche, la quarta tappa della Via Occidentale prosegue sul versante retico tra vigneti, borghi e memorie storiche. Da Sondrio, attraverso l'affascinante quartiere storico di Scarpatetti, si sale fino a Castel Masegra e alla frazione di Ponchiera; da qui l'itinerario si snoda lungo i terrazzamenti incrociando a Montagna in Valtellina la chiesa della Madonna di Caravaggio e la chiesa della Madonna del Carmine fino ad arrivare a Poggiridenti con la chiesa della Beata Vergine del Buon Consiglio. Dopo altri tre chilometri si arriva a Tresivio, in uno degli edifici sacri piu' importanti della provincia di Sondrio, il maestoso Santuario della Santa Casa che si distingue da tutte le altre chiese barocche della Valtellina per la sua mole e per la facciata e i fianchi ritmati da un doppio ordine di nicchie. All'interno, la santa casetta della Vergine (tempio nel tempio) e la statua in legno della Madonna nera replicano l'assetto del celebre santuario di Loreto. La tappa prosegue regalando incantevoli scorci fino a raggiungere Ponte in Valtellina, uno dei borghi piu' suggestivi della valle e la chiesa della Beata Vergine del Buon Consiglio, la cui facciata e' tanto sobria che si confonde con le vicine abitazioni. Lasciato Ponte in Valtellina, l'itinerario sale fino a Teglio, altro splendido borgo e patria dei pizzoccheri. Dopo aver incrociato la chiesa di Santa Maria di Ligone, di origine medioevale e meta di processione in occasione delle solenni feste della Madonna, si giunge alla Parrocchiale di Santa Eufemia, tappa di arrivo della tappa e di antichissima fondazione.