Von Bormio folgt der östliche Weg abwechselnd den Ufern der Adda und bietet verschiedene Landschaften bis Grosotto, wo eine kleine Brücke den Aufstieg auf die gegenüberliegende Seite ermöglicht, zwischen Wäldern und Pfaden, die zum Mortirolo führen. Die Strecke verbindet sich mit dem Burgenweg (Sentiero dei Castelli) und erreicht Mazzo, einen alten Pfarrsitz. Dort befinden sich der heilige Bereich mit dem achteckigen Baptisterium (6.-7. Jahrhundert), das Tauchbaptisterium und die Kirche Santa Maria, ein alter marianischer Mittelpunkt mit einem wertvollen Renaissance-Altargemälde.
Etwas oberhalb des Dorfes erhebt sich der Turm von Pedenale, während eine Abzweigung zur Burg Bellaguarda führt. Absteigend gelangt man zur Kirche Madonnina oder der Seligen Jungfrau von Caravaggio oberhalb von Tovo S. Agata. Das „heilige Gehege“ umfasst auch die mittelalterliche Kirche der Heiligen Hippolyt und Kassian mit einem Gitter aus dem 16. Jahrhundert und Fresken von Cipriano Valorsa. Außen an der Kirche befindet sich ein marianisches Fresko aus der Renaissance, das den lokalen Kult begründete und 1893 zum Bau der neuen Kirche Madonna di Caravaggio führte.
Der Weg setzt sich in den schattigen Wäldern über Lovero fort. Von der alten Pfarrkirche Sant’Alessandro wechselt man zur neuen Kirche Santa Maria delle Grazie e dell’Assunta, reich an Kunstwerken, darunter Fresken von Muttoni und hölzernen Möbeln aus dem 18. Jahrhundert. Anschließend betritt man die bewirtschaftete Landschaft von Sernio mit dem Turm und dem Palazzo Homodei. Entlang der Via Strencia, die die Weiler verbindet, findet sich die Madonna della Neve: außen schlicht, beherbergt sie einen kostbaren Holzaltar von Giacomo Del Maino (Ende 15. Jahrhundert), vermutlich für die Pfarrkirche bestimmt.
Nach einer Talquerung erreicht man den Radweg nach Tirano, zwischen terrassierten Weinbergen, die die Bedeutung des Weinbaus bezeugen. Vor dem Heiligtum betritt man die Altstadt durch das Porta Poschiavina: Patrizierpaläste, verzierte Innenhöfe und der Palazzo Salis erzählen vom Wohlstand durch den Handel mit der Schweiz. Zwischen Cafés, Läden und Unterkünften gelangt man schließlich zur Basilika der Madonna von Tirano, Ankunftspunkt der beiden Wege des Cammino mariano delle Alpi.