Da Bormio, la Via orientale segue alternatamente le sponde dell’Adda, offrendo paesaggi diversi fino a Grosotto, dove un ponticello permette di salire sul versante opposto, tra boschi e stradine che salgono al Mortirolo. Il percorso si unisce al Sentiero dei Castelli e raggiunge Mazzo, antica sede pievana. Qui si trovano l’area sacra con il battistero ottagonale (VI-VII sec.), il fonte battesimale ad immersione e la chiesa di Santa Maria, antico polo mariano con un prezioso polittico rinascimentale.
Poco sopra il paese si erge la torre di Pedenale, mentre una deviazione porta al castello di Bellaguarda. Scendendo si giunge alla chiesa della Madonnina o della Beata Vergine di Caravaggio, sopra Tovo S. Agata. Il “recinto sacro” include anche la medievale chiesa dei Santi Ippolito e Cassiano con cancellata cinquecentesca e affreschi di Cipriano Valorsa. All’esterno, un affresco mariano rinascimentale diede origine al culto locale e alla costruzione, nel 1893, della nuova chiesa dedicata alla Madonna di Caravaggio.
Il cammino prosegue nei boschi ombrosi sopra Lovero. Dalla vecchia parrocchiale di Sant’Alessandro si passa alla nuova chiesa di Santa Maria delle Grazie e dell’Assunta, ricca di opere d’arte, tra cui affreschi di Muttoni e arredi lignei settecenteschi. Si entra poi nella campagna coltivata di Sernio, con la Torre e il Palazzo Homodei. Lungo la Via Strencia, che collega le contrade, si trova la Madonna della Neve: semplice all’esterno, conserva una preziosa ancona lignea di Giacomo Del Maino (fine Quattrocento), forse destinata alla parrocchiale.
Dopo un attraversamento sul fondovalle si raggiunge la ciclabile per Tirano, tra vigneti terrazzati testimoni dell’importanza della viticoltura. Prima del santuario, si entra nella città vecchia da Porta Poschiavina: palazzi patrizi, corti decorate e palazzo Salis raccontano la prosperità dovuta ai commerci con la Svizzera. Tra caffè, botteghe e strutture ricettive si raggiunge infine la basilica della Madonna di Tirano, approdo delle due Vie del Cammino mariano delle Alpi.
